林鄭月娥是香港首位女特首，而蔡英文則是台灣首位女總統蔡英文。兩人成長和從政過程，有許多相似也有許多不同。香港媒體比較發現，林鄭月娥年薪是蔡英文的2.35倍。
據香港蘋果日報報導，台灣自政治民主化以來，官員從村長到總統全部一人一票選出，這是香港無法比較的。但若要從性別進行比較，林鄭和蔡英文都是女性，或許可以比一比。
學歷上，蔡英文、林鄭月娥均出身名牌大學，且到歐美留學過，但學歷上蔡英文勝出。蔡英文台灣大學法律系畢業，先後赴美國康乃爾大學和英國倫敦政治經濟學院，有博士頭銜。林鄭畢業於港大社工系，獲港英政府保送英國劍橋大學深造；兩人同受歐美文化影響。
同為政治人物，蔡英文單身，雲英未嫁。林鄭屬「事業家庭雙豐收」，家庭圓滿；與丈夫育有一對兒子。丈夫和兩子都英國籍。
林鄭作為香港特首，年薪逾400萬港幣（約51.5萬美元），蔡英文年薪約642.8萬新台幣（約21.1萬美元）。不過，蔡英文身為總統，台灣的最高領袖，具民意基礎，不但統領台灣三軍、指揮打仗，還可代表台灣在國際上進行外交活動，經常率團出訪。
但林鄭則不然，雖貴是「香港一姐」，但上有中央駐香港辦事處「中聯辦」，要看北京港澳辦和中共全國人大常委會的臉色，「公公婆婆「很多；對香港內部，又不能太拂逆民意；既無兵權，更無外交權，比起蔡英文，顯然差一截。
當然，林鄭掌管的香港是全亞太金融中心，要比台灣富有。2016年香港人均GDP為4.43萬美元，同年台灣人均GDP只有2.25萬美元。
